Dean Winchester est né le 24 janvier 1982 dans à Lawrence, au Kansas, à l'âge de 5 ans Dean a été témoin du meurtre de sa mère un meurtre surnaturel. Depuis ce jour son père et son frère, sont parties sur les routes pour chasser Dean a dû prendre sur lui ainsi que son frère Sam, Dean a eu une enfance pas comme les autres en effet il a eu un entraînement quasi militaire pour affronter les forces surnaturels notamment les esprits, fantômes, démons ce qui, détestent le plus les sorcières Dean les hais plus que tout au monde. Le père de Dean lui à toujours dis qu'ils fassent attention à Sam qu'il protège toujours ses arrières le jeune garçon comprenais pas juste, à aujourd'hui. Dean fut très choqué par le meurtre de sa mère même s'il ne le montre pas chaque jour il chasse les êtres surnaturels pour venger la mort de sa mère... Quand Sam est partie faire des études et à laisser Dean et son père continuait de chasser Dean en a longtemps voulu, à son frère il ne comprenait pas la décision de Sam pour Dean chasser c'est la chose la qui lui tient le plus à cœur il est devenu l'un, des meilleures chasseurs de sa génération malgré des tentions avec son frère il fera tout pour lui et l'aime plus que tout même s'il ne lui dit très peu, Dean est qu'elle qu'un qui ne montre pas ses sentiments. Plus tard le père de Dean disparu depuis un moment, car il était parti en chasse prend finalement contact avec ses fils il révèle qu'il traquait le démon responsable de la mort de leur mère. Il ne les laisse cependant pas venir avec lui, craignant que son affection pour ses enfants ne constitue son talon d'Achille. La famille winchester est finalement réunie quand ils entrent en possession d'un Colt spécial permettant d'éliminer toutes les créatures existantes, y compris les démons. Finalement Sam, Dean et John ils ont réussi à sortir de leur affrontement avec Azazel le démon aux yeux jaunes, ayant assassiné Mary. Pour finir, alors que Sam conduit Dean et John blessés, dans un hôpital, un individu possédé percute l'Impala avec un semi-remorque, les blessant grièvement. Dean sort du coma malheureusement leur père John fait une crise cardiaque et meurt, Dean vis dans la culpabilité après la mort de son père ce sera encore pire quand il apprendra que son père a fait un pacte avec Azazel, échangeant le Colt ainsi que sa vie contre celle de son fils. L'esprit de vengeance de Dean deviens encore plus forte quand ils ont tué sa mère ensuite leur père pour lui ils doivent tous finir, en enfer et il fera tout pour le faire. Sam est Dean ont vécu pas mal de choses ensemble notamment Dean qui à passer qu'elle que temps en enfer après avoir vendu son âme pour protéger son frère avant d'aller en enfer Dean en a profité pour faire la fête et boire de la bière avec son frère, mais au fond de lui il avait peur d'aller en enfer et de laisser seul son frère Sam. Dean a finalement ressuscité grâce à un ange Castiel c'est un Dean, changé que Sam a du faire face en effet c'est un Dean perdu et affaiblie, il ne se souvient plus de rien de son séjour en enfer seulement des flashback peu à peu Dean va se ressouvenir de son passage en enfer ce qui le terrifie, car il a fait de mauvaises choses là-bas. Dean ne sera plus le même homme qu'avant heureusement qu'il n'a pas perdu le sens de l'humour est son esprit de vengeance pour la chasse au démons, de jour en jour Dean est anéanti de plus sa relation avec Sam se dégrade, car il pense que son frère lui cache des choses quand Dean apprendra la vérité de ce que Sam a fait pour Dean cela changera les choses entre eux, mais il reste tout de même unis, car quoi qu'il arrive la famille reste la chose la plus importante au monde surtout dans les moments les plus douloureux que traverse les frères Winchester.

Dean a de plus en plus de mal à faire face dans le destin préparer des anges Sam l'encourage de ne pas laisser tomber contre cette lute, mais au final Dean lâche tout et arrête la chasse il veut essayer d'avoir une vie normal d'avoir un boulot normal d'avoir une vie de couple et pourquoi pas une vie de famille Dean arrive à Aiden pour une nouvelle vie une vie sans là chasse ayant marre de tous ça, il baisse les bras, mais pour combien de temps ? Dean a été tué quatre fois Dean ne peux plus lutter, ils ont pris des décisions qui ont eu des conséquences, terrible, ce qu'il a vécu en enfer a traumatisé Dean. Son frère Sam lui laisse le choix d'arrêter la chasse il est même plutôt étonné que Dean est pris cette décision lui qui lui a reproché d'avoir abandonné la chasse pour étudier, Sam respecte le choix de son frère, les Winchester ne savent pas ce que la vie leur réserve, mais ils continuent leur chemin chacun de leur côté.

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